Der ideale Begleiter für die Prüfungsvorbereitung im Fach Organische Chemie
Für alle Studierenden der Chemie, Biochemie, Pharmazie und anderer Naturwissenschaften an Universitäten und Fachhochschulen gehören Vorlesungen der Organischen Chemie zu den Pflichtveranstaltungen und zum Prüfungsstoff.
Dieser kompakte Prüfungstrainer basiert auf der umfangreichen Lehrerfahrung des Autors und präsentiert die Grundlagen der organischen Chemie in 86 kurzen, in sich geschlossenen Lerneinheiten, auf ein bis max. zwei Doppelseiten (Zweiseitenansicht). Eine Auswahl an Verständnisfragen am Ende jedes Kapitels und Antworten im Anhang ermöglichen eine effektive Selbstkontrolle und ideale Prüfungsvorbereitung.
Ob für Studierende der Chemie, Biochemie, Pharmazie, Biologie – hier werden alle wesentlichen Themen kurz und verständlich erklärt:
- von Atomorbitalen über Hybridorbitale zu den Molekülorbitalen kovalenter Bindungen
- grundlegende Definitionen und Konzepte, wie Konstitution, Konformation, Konfiguration, Chiralität, Konjugation, Mesomerie, Aromatizität
- Verbindungsklassen und ihre Nomenklatur, einschließlich Naturstoffe, Polymere und Biopolymere
- Organische Reaktionen (Typen, Mechanismen, Selektivität und Spezifität)
- Molekülstruktur (kurze Einführung in die Strategie der Aufklärung durch Massenspektrometrie, Lichtabsorptions-, IR- und NMR-Spektroskopie)
- Planung organischer Synthesen
Damit ist das Prüfungstraining Organische Chemie ein unverzichtbares Repetitorium für Studierende mit den Studienabschlüssen Bachelor, Master und Staatsexamen, die ihr Wissen in der Organischen Chemie festigen wollen, um die Prüfung gut zu bestehen.
Table des matières
Inhalt 1
Vorwort 6
Organische Chemie 7
1 Atomorbitale, Elektronenzustände 8
1.2 s- und p-Orbitale 8
1.3 Elektronenspin und PAULI-Prinzip 8
1.4 Elektronenkonfiguration leichter Atome 9
2 Kovalente Bindung des Wasserstoff-Moleküls 10
2.1 Arten der chemischen Bindung 10
2.2 Kovalente Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen 10
2.3 Überlappung von p-Orbitalen 11
3 Hybridisierung von Atomorbitalen 12
3.1 Geometrie des Methan-Moleküls 12
3.2 Hybridisierung von Atomorbitalen 12
3.3 CH-Bindungen des Methans 12
4 Kovalente Bindung der C2-Kohlenwasserstoffe 14
4.1 Ethan, CC-Einfachbindung 14
4.2 Ethen, CC-Doppelbindung 14
4.3 Ethin, CC-Dreifachbindung 15
5 Alkane 16
5.1 Homologe Reihe der Alkane 16
5.2 Vorkommen, Herstellung 16
5.3 Alkane als Energieträger 17
6 Konstitution, Konstitutionsisomerie 18
6.1 Atomverknüpfung 18
6.2 Konstitutionsisomere 18
7 Grundregeln der Nomenklatur 20
7.1 IUPAC-Regeln 20
7.2 Verzweigte Alkyl-Gruppen 20
8 Molekülschreibweisen 22
8.1 Valenzstrichformeln 22
8.2 Skelettformeln 22
8.3 LEWIS-Formeln 22
8.4 Projektionsformeln 23
9 Konformation 24
9.1 Konformation, Konformere 24
9.2 Energieinhalte und Nomenklatur von Konformeren 24
10 Reaktive Zwischenstufen 26
10.1 Radikale 26
10.2 Ionen 26
10.3 Carbene 27
11 Grundtypen organischer Reaktionen 28
11.1 Addition 28
11.2 Eliminierung 28
11.3 Oxidation 28
11.4 Reduktion 28
11.5 Substitution 28
11.6 Umlagerung 29
12 Energieumsätze chemischer Reaktionen 30
12.1 Aktivierungsenergie, Reaktionswärme 30
12.2 Katalyse 30
12.3 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 31
13 Radikalische Substitution 32
13.1 Photohalogenierung der Alkane 32
13.2 Relative Stabilität von Alkyl-Radikalen 32
13.3 Regioselektivität der radikalischen Substitution 33
13.4 Radikalische Sulfochlorierung und Nitrierung 33
14 Alkene, Konstitution und relative Konfiguration 34
14.1 Übersicht, Nomenklatur, Konstitutionsisomerie 34
14.2 Relative Konfiguration der Alkene 34
15 Alken-Synthesen 36
15.1 β-Eliminierung 36
15.2 Alternative Synthesen 37
15.3 Umwandlung von Alkenen 38
16 Additionen an Alkene 40
16.1 Addition von Wasserstoff (Katalytische Hydrierung) 40
16.2 Addition von Brom (Bromierung) 40
16.3 Elektrophile Addition von Halogenwasserstoff 41
16.4 Elektrophile Addition von Wasser (Hydratisierung) 41
16.5 Bildung von Halohydrinen 42
16.6 Hydroborierung 42
16.7 Dihydroxylierungen 42
17 Diene 44
17.1 Kumulation und Konjugation von Doppelbindungen 44
17.2 Molekülstruktur 44
17.3 Herstellung 45
18 Additionen und Cycloadditionen mit 1, 3-Dienen 46
18.1 1, 2- und 1, 4-Addition 46
18.2 Cycloadditionen 47
19 Alkine 48
19.1 Homologe Reihe, Konstitutionsisomerie, Nomenklatur 48
19.2 Herstellung 48
19.3 Typische Reaktionen 49
20 Cycloalkane 52
20.1 Übersicht, Nomenklatur 52
20.2 Konformation 52
20.3 Konfigurationsisomerie 54
21 Einfache Cycloalkan- und Cycloalken-Synthesen 56
21.1 Cyclopropan 56
21.2 Cyclobutan 56
21.3 Cyclopenten und Cyclopentan 56
21.4 Cyclohexan, Cyclohexen 56
21.5 Cycloheptadien, Cycloheptan 57
21.6 Größere Ringe 57
22 Reaktionen der Cycloalkane und Cycloalkene 58
22.1 Spannungsgetriebene Reaktionen kleiner Ringe 58
22.2 Alkan-analoge Reaktionen 58
22.3 Alken-analoge Reaktionen 58
23 Benzen, Aromatizität, Aromaten 60
23.1 Struktur des Benzens 60
23.2 Molekülorbital-Modell des Benzens 61
23.3 Aromatizitätskriterien 61
24 Benzoide Aromaten 62
24.1 Monosubstituierte Benzene 62
24.2 Mehrfach substituierte Benzene 62
24.2 Herstellung benzoider Kohlenwassertoffe 63
25 Elektrophile Substitution benzoider Aromaten 64
25.1 Substituierte Benzene durch elektrophile Substitution 64
25.2 Elektrophile Halogenierung 64
25.3 Elektrophile Alkylierung (FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung) 64
25.4 Elektrophile Acylierung (FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung) 65
25.5 Elektrophile Nitrierung 65
25.6 Elektrophile Sulfonierung 65
26 Elektrophile Mehrfachsubstitution 66
26.1 Mesomerieeffekte von Substituenten am Benzen-Ring 66
26.2 Regioselektivität der elektrophilen Zweitsubstitution am Benzen 66
27 Weitere Reaktionen benzoider Aromaten 68
27.1 Nucleophile Substitution am benzoiden Ring 68
27.2 Radikalische Substitution an der Seitenkette (‘SSS’) 68
27.3 Hydrierung, Reduktion, Oxidation 68
28 Polycyclische benzoide Aromaten 70
28.1 Fusionierung benzoider Ringe 70
28.2 Herstellung polycyclischer benzoider Aromaten 70
28.3 Elektrophile Substitution des Naphthalens 71
28.4 Oxidation und Reduktion des Naphthalens 72
28.5 Reaktionen des Anthracens und Phenanthrens 72
28.6 Enzymatische Epoxidation des Benzo[a]pyrens 73
29 Nichtbenzoide Aromaten 74
29.1 Nichtbenzoide aromatische Ionen 74
29.2 [n]-Annulene 75
30 Halogenalkane 76
30.1 Klassifizierung, Nomenklatur 76
30.2 Herstellung 76
30.3 Elektronegativität und induktiver Effekt 78
30.4 Typische Reaktionen 78
31 Mechanismen der nucleophilen Substitution 80
31.1 Bimolekulare nucleophile Substitution (zweiter Ordnung) 80
31.2 Monomolekulare nucleophile Substitution (erster Ordnung) 81
32 Organometall-Verbindungen 82
32.1 Übersicht 82
32.2 Herstellung 82
32.3 Präparative Bedeutung 83
33 Alkohole 84
33.1 Nomenklatur und Klassifizierung 84
33.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 84
33.3 Herstellung 85
34 Diole, Triole 88
34.1 Herstellung 88
34.2 Oxidative Glykolspaltungen 89
35 Reaktionen der Alkohole 90
35.1 Basizität und Acidität 90
35.2 Oxidation 90
35.3 Nucleophile Substitution 91
35.4 Veresterung 91
36 Dehydratisierung von Alkoholen 92
36.1 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 92
36.2 Dehydratisierung voll alkylierter 1, 2-Diole zu Ketonen 93
37 Ether 94
37.1 Übersicht, Nomenklatur 94
37.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 94
37.3 Herstellung 94
37.4 Typische Reaktionen 95
38 Amine 96
38.1 Nomenklatur, Klassifizierung 96
38.2 Molekülstruktur 96
38.3 Herstellung 97
39 Reaktionen der Amine 98
39.1 Basizität aliphatischer und aromatischer Amine 98
39.2 Diazotierung primärer Amine 98
39.3 N-Nitrosierung sekundärer Amine 99
39.4 Erschöpfende Alkylierung von Aminen 99
39.5 HOFMANN-Eliminierung von Tetraalkylammonium-Hydroxiden 99
39.6 Imine aus primären Aminen und Carbonyl-Verbindungen 100
39.7 Enamine aus sekundären Aminen und Carbonyl-Verbindungen 100
39.8 Reduktive Aminierung von Carbonyl-Verbindungen zu Aminen 101
40 Diazo- und Azo-Verbindungen 102
40.1 Aryldiazonium-Salze und Azofarbstoffe 102
40.2 Azoalkane 103
40.3 Diazoalkane 103
41 Carbonsäuren 106
41.1 Übersicht, Nomenklatur 106
41.2 Carboxy-Gruppe, Bindungsdaten und Mesomerie 106
41.3 Carbonsäure-Dimere 107
41.4 Darstellung 107
41.5 Acidität 109
42 Carbonsäure-Derivate 110
42.1 Carbonsäureester 110
42.2 Carbonsäurehalogenide 111
42.3 Carbonsäureanhydride 111
42.4 Carbonsäureamide und cyclische Imide 111
42.5 Hydrazide, Hydroxamsäuren und Azide 112
42.6 Umfunktionierung von Carbonsäure-Derivaten 112
43 Substituierte Carbonsäuren 114
43.1 Nomenklatur 114
43.2 Halogencarbonsäuren 115
43.3 Hydroxycarbonsäuren 116
44 Absolute Konfiguration 118
44.1 Stereogene Zentren, Enantiomere, Chiralität 118
44.2 Optische Aktivität und spezifische Drehung 118
44.3 Spezifizierung der absoluten Konfiguration 118
44.4 Stereospezifität der bimolekularen nucleophilen Substitution 121
45 Enantiomere ohne C-Atome als Asymmetriezentren 122
45.1 Heteroatome als Asymmetriezentren 122
45.2 Axiale Chiralität 122
45.3 Planare Chiralität und Helicität 123
46 Diastereomere 124
46.1 Verbindungen mit zwei verschiedenen stereogenen Zentren 124
46.2 Verbindungen mit zwei gleichen stereogenen Zentren 125
47 Aldehyde 126
47.1 Übersicht, Nomenklatur 126
47.2 Herstellung 127
47.3 Molekülbau, Mesomerie und Reaktivität 128
47.4 Aldehyd-spezifische Reaktionen 128
48 Ketone 130
48.1 Übersicht, Nomenklatur 130
48.2 Herstellung 131
49 Carbonyl-Reaktionen 132
49.1 Reaktionen mit Sauerstoff- und Schwefel-Nucleophilen 132
49.2 Reaktionen mit Stickstoff-Nucleophilen 133
49.3 Reaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen 133
49.4 Reduktionen 135
50 CH-Acidität der Carbonyl-Verbindungen 136
50.1 CH-Acidität von Carbonsäureestern und Esterkondensation 136
50.2 CH-Acidität von Aldehyden und Ketonen 136
51 1, 3-Dicarbonyl-Verbindungen 138
51.1 CH-Acidiät 138
51.2 Typische Reaktionen 138
52 Phenole 142
52.1 Nomenklatur 142
52.2 Mesomerie, Acidität, Vergleich mit Alkoholen 142
52.3 Herstellung 143
52.4 Typische Reaktionen 144
53 Chinone 146
53.1 Übersicht und Nomenklaturi 146
53.2 Darstellung 146
53.3 Reaktionen 147
54 Organoschwefel-Verbindungen 150
54.1 Übersicht 150
54.2 Organoschwefel-Verbindungen mit bivalentem Schwefel 150
54.3 Verbindungen mit tetra- und hexavalentem Schwefel 152
55 Kohlensäure-Derivate 154
55.1 Übersicht 154
55.2 Kohlensäure-Halogenide 154
55.3 Kohlensäureester 155
55.4 Harnstoff 155
55.5 Guanidin und Thioharnstoff 156
55.6 Dithio- und Trithiokohlensäure-Derivate 157
56 Heterocumulene 158
56.1 Übersicht 158
56.2 Kohlendisulfid 158
56.3 Isocyanate, Isothiocyanate 158
56.4 Carbodiimide 159
57 Umlagerungen 160
57.1 Anionotrope 1, 2-Verschiebungen 160
57.2 Kationotrope 1, 2-Verschiebungen über Carbanionen 162
57.3 Umlagerungen an benzoiden Ringen 163
57.4 Sigmatrope Umlagerungen 163
58 Polymere, Polymerisation 164
58.1 Monomere, Oligomere, Polymere 164
58.2 Vinyl- und Dien-Polymere 164
58.3 Polyether 165
58.4 Polyester 165
58.5 Polyamide 166
58.6 Polyurethane und Polyharnstoffe 167
59 Synthesen mit Organosilicium-Verbindungen 168
59.1 Organosilicium und Organische Verbindungen im Vergleich 168
59.2 Halogensilane 168
59.3 Präparative Bedeutung der Trimethylsilyl Verbindungen 168
59.4 Silicone 169
60 Heteroalicyclen 170
60.2 Allgemeine Synthesen 171
60.3 Reaktionen 172
61 Monocyclische Fünfring-Heteroaromaten 174
61.1 Übersicht 174
61.2 π-Elektronenüberschuss-Heteroaromaten 174
61.3 Exemplarische Synthesen 175
61.4 Typische Reaktionen 176
62 Monocyclische Sechsring-Heteroaromaten 178
62.1 Übersicht 178
62.2 π-Elektronenmangel-Heteroaromaten 178
62.3 Exemplarische Synthesen 178
62.4 Typische Reaktionen 180
63 Benzo-kondensierte Fünfring-Heteroaromaten 182
63.1 Übersicht und Nomenklatur 182
63.2 Exemplarische Synthesen 182
63.3 Typische Reaktionen 183
64 Benzo-kondensierte Sechsring-Heteroaromaten 186
64.1 Übersicht 186
64.2 Exemplarische Synthesen 186
64.3 Typische Reaktionen 187
65 Fusionierte Heteroaromaten 190
65.1 Heterobicyclen mit Stickstoff als Brückenkopf 190
65.2 Purine 190
65.3 Pteridine 192
66 Lichtabsorption, Farbe, Farbstoffe, Pigmente 194
66.1 Lichtabsorption und Farbe 194
66.2 Farbstoffe und Pigmente 195
66.3 Farbstoff-Typen 196
67 Porphyrinoide 198
67.1 Porphyrine und Phthalocyanine als Polyaza[18]annulene 198
67.2 Porphyrinoide in Blut und Chloroplasten 198
68 Aminosäuren 200
68.1 Übersicht 200
68.2 Herstellung 201
68.3 Nachweisreaktion 201
69 Peptide, Proteine 202
69.1 Aminosäuresequenz der Peptide und Proteine 202
69.2 Biologische Funktion 202
69.3 Struktur der Proteine 202
69.4 Prinzip der Peptid-Synthese 203
70 Alkaloide 206
70.1 Biologische Herkunft, Bedeutung, Bezeichnung 206
70.2 Alkaloid-Wirkstoffe 206
71 Kohlenhydrate: Aldosen und Ketosen 208
71.1 Aldosen 208
71.2 Ketosen 208
71.3 Cyclohalbacetale, Cyclohalbketale: Pyranosen und Furanosen 209
71.4 Mutarotation 210
71.5 Typische Reaktionen 210
72 Kohlenhydrate: Oligo- und Polysaccharide 212
72.1 Oligosaccharide 212
72.2 Polysaccharide 213
73 Nucleinsäuren: DNA und RNA 214
73.1 Nucleotide, Nucleoside, Nucleobasen 214
73.2 Basenpaarung und Doppelhelix der DNA 215
74 Lipide 216
74.1 Übersicht 216
74.2 Fettsäuren, Fette, Seifen 216
75 Polyketide 218
75.1 Polyketid-Weg 218
75.2 Einfache Polyketide 218
76 Terpene 220
76.1 Übersicht, Isopren-Regel 220
76.2 Vorkommen, Bedeutung 221
76.3 Ausgewählte Terpene (Aromen, Düfte, Wirkstoffe) 221
77 Steroide 224
77.1 Übersicht, Ringverknüpfung 224
77.2 Cholesterol 224
77.3 Gallensäuren 224
77.4 Steroidhormone 225
78 Selektivität und Spezifität organischer Reaktionen 226
78.1 Chemoselektivität 226
78.2 Regioselektivität 226
78.3 Stereoselektivität 227
78.4 Stereospezifität 228
79 Prochiralität, Enantioselektivität 230
79.1 Prochiralität tetraedrischer C-Atome 230
79.2 Prochiralität trigonaler C-Atome 230
79.3 Enantioselektivität 230
80 Syntheseplanung 232
80.1 Retrosynthetische Zerlegungen 232
80.2 Retrons und Synthons 232
80.3 Ausgewählte Synthesepläne 234
81 Aspekte der Molekülstruktur 236
81.1 Summenformel 236
81.2 Konstitution 236
81.3 Konformation 236
81.4 Relative Konfiguration 236
81.5 Absolute Konfiguration 237
82 Massenspektrometrie 238
82.1 Massenspektrum 238
82.2 Basis-Ion, Molekül-Ion 238
82.3 Fragment-Ionen und Konstitution 239
83 IR-Spektroskopie 240
83.1 IR-Spektrum 240
83.2 Molekülschwingungen 240
83.3 Identifizierung funktioneller Gruppen 241
84 Kernmagnetische Resonanz: Protonen-NMR 242
84.1 Kernmagnetische Resonanz 242
84.2 Chemische Verschiebung 242
84.3 NMR-Spektrum und Integral 243
84.4 Signalmultipletts und Kopplungskonstanten 243
85 Kernmagnetische Resonanz: Kohlenstoff-13-NMR 246
85.1 Kohlenstoff-13 als NMR-Sonde 246
85.2 Kohlenstoff-13-Verschiebungen 246
85.3 CH-Kopplung und Detektion von CH-Multipletts 247
86 Kernmagnetische Resonanz: zweidimensional 248
86.1 Homonukleare Korrelationsspektroskopie 248
86.2 Heteronukleare Verschiebungskorrelation (CH-Korrelation) 249
Bearbeitung der Fragen 250
Sachverzeichnis 295
Periodensystem der Elemente 314
Nachschlagewerke, aktuelle Informationsquellen 316
A propos de l’auteur
Eberhard Breitmaier war von 1967 bis 1968 Assistant Professor für Organische Chemie an der University of Houston (Texas, USA) und nach seiner Habilitation an der Universität Tübingen 1971 Professor für Organische Chemie und Instrumentelle Analytik an der Universität Bonn von 1975 bis 2004. Seine Forschung konzentrierte sich auf die 3-Alkoxyacroleine als Synthesereagenzien, porphyrinoide Annulene und Naturstoffe. Während seiner Tätigkeit als Hochschullehrer hat er zahlreiche Originalarbeiten veröffentlicht und ist Autor mehrerer bekannter Lehrbücher auf den Gebieten der NMR-Spektroskopie, organischen Chemie und Naturstoffchemie.
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