Orlando è un giovane nobile inglese; quando incontra la regina Elisabetta I, lei decide di portarlo a corte. Fino alla morte della regina Orlando vive come il cortigiano prediletto; in seguito resta alla corte del successore Giacomo I.
Durante il grande gelo Orlando si innamora di Sasha, figlia dell’ambasciatore russo, che però lo abbandonerà. Tornato nella casa natia Orlando fa la strana esperienza di un sonno lungo una settimana, in seguito al quale decide di partire per l’Asia orientale come ambasciatore. Qui, dopo diversi anni di missione che gli valgono una ulteriore onorificenza, Orlando dormirà di nuovo per sette giorni consecutivi, ma questa volta si sveglierà donna. Nella sua nuova identità femminile Orlando passa un periodo come nomade insieme a una carovana di zingari apprezzando la condizione femminile presso i nomadi, che ella giudica più libera rispetto a quanto aveva visto in Inghilterra.