José Raul Capablanca nasceu no Castillo del Príncipe, uma instalação militar em Havana, em 19 de novembro de 1888. José Raúl era o segundo filho de José María Capablanca Fernández, oficial do exército espanhol, e Matilde María Graupera Marín, natural de Matanzas, de origem catalã. . Segundo seu próprio relato, Capablanca aprendeu a jogar xadrez aos quatro anos de idade, vendo seu pai jogar com os amigos. Durante uma das partidas, que costumava disputar à tarde com o general Francisco de Paula Loño e Pérez, de quem era assistente, observou que dom José María movimentava o cavalo de maneira não autorizada; para surpresa de todos, ele o acusou de trapacear e passou a mostrar o que ele havia feito. Logo em seguida, Capablanca jogou uma partida de xadrez com seu pai e o derrotou. Quando o menino tinha cinco anos, seu pai começou a levá-lo ao Clube de Xadrez de Havana. Os melhores jogadores do clube acharam impossível vencê-lo dando-lhe a vantagem da dama (ou seja, o adversário estava jogando sem dama). Em dezembro de 1901, aos treze anos, derrotou o campeão nacional cubano Juan Corzo com o resultado de 4 vitórias, 3 derrotas e 6 empates, alcançando o título de campeão cubano.