Neil E. Schore & K. Peter C. Vollhardt 
Organische Chemie [PDF ebook] 

Leitfaden fur den Benutzer xi

Uber die Autoren xvii

Vorwort des Ubersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage xix

Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen xxi

Danksagung der Autoren xxv

Kapitel 1 Struktur und Bindung organischer Molekule 1

1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Uberblick 2

1.2 Coulomb-Krafte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 6

1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 8

1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 15

1.5 Resonanzformeln 20

1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische eschreibung der Elektronenhulle um den Atomkern 27

1.7 Molekulorbitale und kovalente Bindung 34

1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekulen 37

1.9 Strukturen und Formeln organischer Molekule 44

Kapitel 2 Struktur und Reaktivitat 61

2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 61

2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 70

2.3 Sauren und Basen 74

2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivitat 86

2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane 89

2.6 Die Nomenklatur der Alkane 91

2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 98

2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 102

2.9 Rotation in substituierten Ethanen 106

Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane 121

3.1 Die Starke der Bindungen in Alkanen: Radikale 122

3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 126

3.3 Die Umwandlung von Erdol: Pyrolyse 128

3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 131

3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 139

3.6 Schlussel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell fur das „Unbekannte“ 142

3.7 Die Chlorierung hoherer Alkane: Relative Reaktivitat und Selektivitat 143

3.8 Die Selektivitat der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 147

3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 149

3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratospharische Ozonschicht 152

3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitaten der Alkane 155

Kapitel 4 Cycloalkane 167

4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 167

4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 171

4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 177

4.4 Substituierte Cyclohexane 183

4.5 Hohere Cycloalkane 189

4.6 Polycyclische Alkane 189

4.7 Carbocyclische Naturstoffe 192

Kapitel 5 Stereoisomere 211

5.1 Chirale Molekule 213

5.2 Optische Aktivitat 216

5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 221

5.4 Fischer-Projektionen 226

5.5 Molekule mit mehreren Chiralitatszentren: Diastereomere 230

5.6 meso-Verbindungen 235

5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen 237

5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 247

Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 263

6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 263

6.2 Nucleophile Substitution 266

6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 270

6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 272

6.5 Vorderseiten- oder Ruckseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion 276

6.6 Die Folgen der Inversion bei S N 2-Reaktionen 279

6.7 Struktur und SN2-Reaktivitat: Die Abgangsgruppe 282

6.8 Struktur und SN2-Reaktivitat: Das Nucleophil 284

6.9 Schlussel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wahlen 291

6.10 Struktur und SN2-Reaktivitat: Das Substrat 294

6.11 Die SN2-Reaktion im Uberblick 298

Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 307

7.1 Solvolyse tertiarer und sekundarer Halogenalkane 307

7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 308

7.3 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion 312

7.4 Einflusse des Losungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 314

7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SN1-Reaktion: Die Stabilitat von Carbenium-Ionen 317

7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1 321

7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 325

7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise 330

7.9 Zusammenfassung der Reaktivitat von Halogenalkanen 333

Kapitel 8 Die Hydroxygruppe: Alkohole 347

8.1 Nomenklatur der Alkohole 347

8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 349

8.3 Alkohole als Sauren und Basen 352

8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 356

8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen 357

8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 366

8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 370

8.8 Wege zum Ziel: Eine Einfuhrung in die Synthesestrategie 372

Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether 399

9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 400

9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Sauren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 401

9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 405

9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen 413

9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether 418

9.6 Die Williamson-Ethersynthese 422

9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsauren 428

9.8 Reaktionen der Ether 430

9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen 434

9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether 439

9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 444

Kapitel 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklarung 465

10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise 465

10.2 Was ist Spektroskopie? 466

10.3 Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) 469

10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekulen: Die chemische Verschiebung von Protonen 474

10.5 Chemisch aquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung 481

10.6 Integration von NMR-Signalen 485

10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht aquivalenter benachbarter Wasserstoffatome 489

10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 498

10.9 13C-NMR-Spektroskopie 505

Kapitel 11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie 531

11.1 Die Nomenklatur der Alkene 532

11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die π-Bindung 538

11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene 541

11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen 542

11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilitat von Doppelbindungen 549

11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen 552

11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 558

11.8 Infrarot-Spektroskopie 560

11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie 565

11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Molekule 570

11.11 Der Grad der Ungesattigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 575

Kapitel 12 Die Reaktionen der Alkene 593

12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden konnen: Thermodynamische Aspekte 593

12.2 Die katalytische Hydrierung 595

12.3 Der basische und nucleophile Charakter der π-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 599

12.4 Alkoholsynthese durch electrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle 605

12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 608

12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 611

12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition 615

12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung 619

12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 623

12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsauren 625

12.11 Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid 628

12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 629

12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten 633

12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen 636

12.15 Synthese von Polymeren 638

12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 641

12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 644

Kapitel 13 Alkine 663

13.1 Die Nomenklatur der Alkine 664

13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine 665

13.3 Spektroskopie der Alkine 669

13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 674

13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen 676

13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivitat der beiden π-Bindungen 678

13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 682

13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 687

13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 688

13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 690

13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin 694

Kapitel 14 Delokalisierte π-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie 711

14.1 Uberlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 712

14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 715

14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 717

14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nutzliche C3-Nucleophile 720

14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 721

14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 725

14.7 Delokalisation uber mehr als zwei π-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol 732

14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition 734

14.9 Elektrocyclische Reaktionen 746

14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 752

14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 756

Kapitel 15 Benzol und Aromatizitat 781

15.1 Die Benennung von Benzolderivaten 783

15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizitat 786

15.3 π-Molekulorbitale des Benzols 788

15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes 791

15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 800

15.6 Andere cyclische Polyene: Die Huckel-Regel 803

15.7 Die Huckel-Regel und geladene Molekule 809

15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 812

15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 814

15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 816

15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung 820

15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung 824

15.13 Friedel-Crafts-Acylierung 827

Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 845

16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten 846

16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 849

16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring 854

16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 862

16.5 Synthesestrategien fur substituierte Benzole 866

16.6 Reaktivitat mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 874

16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 877

Kapitel 17 Aldehyde und Ketone 895

17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone 896

17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 899

17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 900

17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen 907

17.5 Die Reaktivitat der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen 909

17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten 912

17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen 915

17.8 Acetale als Schutzgruppen 918

17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 923

17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 930

17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 932

17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion 933

17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsauren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 937

17.14 Oxidative chemische Nachweise fur Aldehyde 938

Kapitel 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation 957

18.1 Die Aciditat von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen 958

18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 962

18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 967

18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen 969

18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation 972

18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 977

18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation 980

18.8 Eigenschaften α, β-ungesattigter Aldehyde und Ketone 983

18.9 Konjugierte Additionen an α, β-ungesattigte Aldehyde und Ketone 987

18.10 1, 2- und 1, 4-Additionen metallorganischer Reagenzien 990

18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 993

Kapitel 19 Carbonsauren 1015

19.1 Die Nomenklatur der Carbonsauren 1015

19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsauren 1018

19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsauren 1019

19.4 Aciditat und Basizitat von Carbonsauren 1024

19.5 Die Synthese von Carbonsauren in der Industrie 1027

19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe 1028

19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 1032

19.8 Carbonsaurederivate: Acylhalogenide und Anhydride 1036

19.9 Carbonsaurederivate: Ester 1040

19.10 Carbonsaurederivate: Amide 1045

19.11 Reduktion von Carbonsauren mit Lithiumaluminiumhydrid 1047

19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 1048

19.13 Die biologische Aktivitat von Carbonsauren 1051

Kapitel 20 Carbonsaurederivate 1079

20.1 Relative Reaktivitaten, Strukturen und Spektren der Carbonsaurederivate 1079

20.2 Die Chemie der Acylhalogenide 1085

20.3 Die Chemie der Carbonsaureanhydride 1089

20.4 Die Chemie der Ester 1092

20.5 Ester in der Natur:Wachse, Fette, Ole und Lipide 1100

20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsaurederivate 1103

20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1109

20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsaurederivaten: Nitrile 1112

Kapitel 21 Amine und ihre Derivate 1135

21.1 Nomenklatur der Amine 1135

21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine 1139

21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 1142

21.4 Aciditat und Basizitat von Aminen 1146

21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung 1150

21.6 Synthese von Aminen durch reductive Aminierung 1154

21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsaureamiden 1158

21.8 Reaktionen quartarer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung 1158

21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 1160

21.10 Nitrosierung von Aminen 1163

Kapitel 22 Chemie der Substituenten am Benzolring 1187

22.1 Reaktivitat des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1187

22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole 1193

22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole 1198

22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 1202

22.5 Die Alkoholchemie der Phenole 1214

22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen 1217

22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung 1222

22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone 1225

22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur 1228

22.10 Arendiazonium-Salze 1233

22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung 1237

Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation 1257

23.1 β-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen 1258

23.2 β-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese 1268

23.3 Reaktionen von β-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition 1274

23.4 Acyl-Anion-Aquivalente: Synthese von α-Hydroxyketonen 1277

Kapitel 24 Kohlenhydrate 1297

24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1297

24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern 1302

24.3 Anomere einfacher Zucker:Mutarotation der Glucose 1308

24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsauren 1310

24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1312

24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1314

24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten 1315

24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1316

24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1320

24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Ubung zur Strukturbestimmung 1324

24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1327

24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1332

Kapitel 25 Heterocyclen 1353

25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1356

25.2 Nicht aromatische Heterocyclen 1358

25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene 1362

25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene 1367

25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin einem Azabenzol 1372

25.6 Reaktionen des Pyridins 1378

25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine 1381

25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1385

Kapitel 26 Aminosauren, Peptide und Proteine 1405

26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosauren 1406

26.2 Synthese von Aminosauren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsaurechemie 1413

26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosauren 1416

26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosauren 1419

26.5 Bestimmung der Primarstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1428

26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung fur die Schutzgruppenchemie 1435

26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese 1439

26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hamoglobin 1441

26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsauren 1443

26.10 Protein-Synthese uber die RNA 1450

26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1452

Glossar 1479

Losungen zu den Ubungen 1489

Stichwortverzeichnis 1577

Holger Butenschön promovierte bei Professor A. de Meijere 1983 und verbrachte als NATOStipendiat ein Jahr als Postdoc bei Professor K. Peter C. Vollhardt an der University of California in Berkeley. 1985 wechselte er zum Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr. Nach seiner Habilitation war er Lehrbeauftragter an der Bergischen Universität–GH–Wuppertal und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft.
Seit 1993 ist Holger Butenschön Universitätsprofessor am Institut für Organische Chemie der Universität Hannover. Auslandsaufenthalte und Kooperationen mit der Kyushu University, Fukuoka, Japan (Foreign Visiting Professor), der University of Oklahoma , Norman (OK), USA (Karcher Lectureship) und der University of California at Berkeley (Visiting Professor) runden seine internationale Kompetenz ab.
Ein Spezialgebiet pflegt Holger Butenschön besonders, nämlich die Lehre. Er ist Vorsitzender des Kuratoriums von CHEMKON.